Строение и изомерия.
Глюкоза является альдеги-доспиртом, так как атомы углерода связаны между
собой сигма-связью, возможно в ращение частей молекулы относительно сигма-связей.
При этом альдегидная функциональная группа взаимодействует со спиртовым
гидроксилом пятого углеродного атома, и образуется циклическая форма глюкозы:
В растворе ациклическая (альдегидная) форма глюкозы находится в равновесии
с циклической (полуацетальной) формой. При переходе ациклической формы
в цикличес-. кую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется
полуацетальная — гликозидная гидроксигруппа. По своим свойствам эта группа
отличается от спиртовой. В циклической глюкозе, которая имеет строение
кресла или лодки, полуацетальный гидроксил жестко расположен в пространстве
относительно плоскости.
Если полуацетальный гидроксил и группа «ОН» у шестого углеродного
атома находятся по разные стороны плоскости, то такой изомер называется
а-глюкозой, если по одну сторону - то --> глюкозой:
Изомером глюкозы является фруктоза. Фруктоза - это кетоноспирт. В растворе
она также находится в равновесии с циклической (полуацетальной) формой.
Основные типы химических свойств
Так как глюкоза является альдегидоспиртом, то для нее характерны свойства
альдегидов и свойства многоатомных спиртов.
Альдегидные свойства глюкозы:
Реакция «серебряного зеркала»:
Гидрирование глюкозы, в результате которого образуется шестиатомный спирт
- сорбит:
Качественная реакция, доказывающая, что глюкоза является многоатомным
спиртом - происходит растворение свежеосажденного Сu(ОН)2
и образование ярко-синего раствора:
|
