Карбоксильная группа
состоит из карбонила
и гидроксила -ОН.
Но для карбоновых кислот не характерны ни альдегидные, ни спиртовые
свойства.
является самостоятельной функциональной группой, характерной для класса
карбоновых кислот. Это объясняется электронным строением и взаимным влиянием
функциональных групп и радикала.
взаимодействуют с р-электронами кислорода гидро-ксигруппы, а это приводит
к сопряжению. Поляризация связи С=0 резко возрастает за счет дополнительного
стягивания неподеленной пары электронов (р-электронов) атома кислорода
ОН-группы. Вследствие такого смещения электронной плотности связь О—Н
в гид-роксигруппе ослабляется, и атом водорода легко отщепляется в виде
иона Н-.
Поэтому именно гидроксигруппа участвует почти во всех реакциях: она или
замещается, или диссоциирует по кислотному типу.
В отличие от альдегидов, для карбоксильной группы не характерна карбонильная
активность. Это объясняется электронным строением карбоксилат-иона:
В карбоксилат-ионе происходит перераспределение электронной плотности
между двумя атомами кислорода и углеродом. В результате двойная связь
практически отсутствует в растворах кислот:
Так как влияние атомов взаимно, карбоксильная группа оказывает влияние
на радикал. В результате этого атомы водорода соседнего с функциональной
группой отличаются большей подвижностью от других атомов водорода радикала
и могут замещаться.
|
